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Carol, la sorella di Jill, avrà una bambina. Quando parlano del nome della bambina e Jill fruga tra i giocattoli dei ragazzi quando erano piccoli, desidera avere una bambina anche lei. Tim dice a Randy e Brad che Jill ha sempre voluto una bambina, quindi loro dicono a Mark che Jill avrebbe voluto una bambina al posto suo. Questo turba Mark e quando Jill gli propone di fare una torta insieme, lui si rifiuta. Quando lei scopre la verità, dice a Mark che quello che gli hanno detto Randy e Brad non è vero. Anche Tim è turbato perché non vuole un altro figlio. Ma si sente di nuovo a suo agio quando Jill gli dice che non hanno tempo per un altro figlio.
Compiuti 35 anni, Al vuole una moglie e dei figli, quindi Jill lo fa uscire con Ilene Markham. Al scopre che anche Ilene vuole dei figli, quindi le chiede di sposarlo a Tool Time. Randy e Brad scrivono una lettera a Mark fingendosi Isiah Thomas, quindi Tim e Jill dicono a Mark di vendicarsi.
Tim smette di raccontare barzellette e scherzare a Tool Time dopo che, avendo installato un interfono, sente Randy che gli dà del fallito. Brad vuole leggere "David Copperfield" per poterne parlare con Jennifer, ma scopre che non parla del mago e Jennifer lo lascia.
Tim ha dei problemi con Joe Morton, il suo nuovo vicino, dopo che questi ammacca la sua Hot Rod. Jill diventa una buona amica di Marie Morton, la moglie di Joe. Brad sceglie il corso di Economia Domestica per conoscere ragazze a scuola, ma quando gli altri ragazzi della scuola scoprono il suo piano, le cose non vanno secondo i suoi piani.
Tim ha paura di piangere dopo la morte del sig. Binford, suo capo e amico intimo.
È Halloween e, come sempre, Tim è pronto per fare i suoi soliti scherzi, tuttavia, Jill organizza uno scherzo per conto suo. Tim riceve dei fiori da una fan di nome Rose, ma presto iniziano a succedere strane cose. Continua a chiamarlo, Wilson pensa che sia ossessionata da lui, Tim cerca di nascondersi inutilmente.
Tim scatta accidentalmente una brutta foto a Jill per la sua cena di raccolta fondi per la biblioteca. Nel frattempo, Al porta i ragazzi a giocare a minigolf e va su tutte le furie dopo che Brad fa buca in un solo colpo.
Wes Davidson, il presidente della Binford, fa pubblicizzare a Tim un pessimo attrezzo su Tool Time. Nel frattempo, i ragazzi vanno a fare shopping e trovano un modo per risparmiare denaro.
I ragazzi comprano un'auto telecomandata con le obbligazioni della nonna.
Per il Giorno del Ringraziamento, per avere la cartolina di Natale perfetta, Tim costruisce un Villaggio Natalizio e fa indossare dei costumi alla famiglia.
Alla riunione del liceo, Jill cerca di evitare Joanie, la sua amica del liceo che le ha rubato il fidanzato, mentre Tim e Jack cercano di riparare l'amplificatore. Nel frattempo, Al guarda i ragazzi e Ashley, la fidanzata di Brad.
Tim cerca di battere Doc Johnson nella gara per le migliori luci natalizie del quartiere, ma Randy passa informazioni alla nipote di Doc. Brad vuole andare a sciare con la famiglia di Tom Wheeler per Natale.
Randy perde una gara di slittino con Vinnie. Ma dopo aver seguito il consiglio di Tim di sfidare nuovamente Vinnie con uno slittino migliore, Randy si sloga un braccio. Nel frattempo, Brad pensa di smettere di andare a lezione di sassofono.
Al non vuole andare a cena dai Taylor dopo che Ilene sogna Tim che cavalca uno stallone dorato indossando pantaloncini da ciclista attillati.
Quando Jill invita Ilene e Marie a casa, Tim va a pescare con Al per uscire di casa.
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Tim manda Randy nella stanza di Mark perché disturba Brad al telefono.
Jill si unisce alla squadra di Al per Habitat per l'Umanità perché Tim pensa che le coppie sposate non dovrebbero lavorare insieme. Intanto, Brad trova un medaglione e lo regala ad Ashley, ma scopre che è di Marie.
Quando Irma non può presentare il suo programma (In cucina con Irma) per una settimana, chiede a Al di presentarlo e a Tim di fargli da assistente. Tim è in difficoltà non essendo al centro dell'attenzione, ma quando Jill gli dimostra che può aiutarla, decide di aiutare Al. Randy ha difficoltà a parlare con la sua compagna di classe Beth.
Dopo che Tim ha affascinato tutte le donne a una festa per il nascituro, Jill vuole fare una cena romantica con lui, ma Tim porta i ragazzi a un Demolition Derby.
Tool Time non ha abbastanza soldi per una grande puntata per il quinto anniversario, quindi Tim mostra una clip del primo episodio.
Tim e i ragazzi intendono regalare a Jill una vasca idromassaggio per la festa della mamma e disfarsi dell'altalena. Ma scoprono che l'altalena è più importante per Jill di quanto pensassero e che vuole un orto invece che una vasca idromassaggio.
Dopo aver fatto ricerche al computer sulla chirurgia cosmetica, Jill scopre che Tim vuole che si sottoponga a un intervento di chirurgia cosmetica. Intanto, Tim gioca a un videogioco con i ragazzi e il perdente deve pulire la casa.
Randy, fingendosi trentaduenne, conosce una donna su un sito di incontri al computer, e lei va a trovarlo. Intanto, Tim cerca di aiutare Mark con il suo progetto di scienze.
Dopo che Bob Vila ha raccolto più denaro di Tim per la raccolta di fondi per la biblioteca, Tim lo sfida in una gara… con la sua Hot Rod non ancora finita.