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Jill viene licenziata dal suo lavoro e intende tornare al college per prendere la laurea magistrale. Tim non è convinto dell'idea di Jill, che non apprezza ciò che lui le dice. Alla fine, Tim parla con Wilson e la situazione cambia.
Jill graffia la sua auto e Tim è molto arrabbiato con lei, quindi Tim porta l'auto a riparare. Tim porta l'auto al lavoro, perché quel giorno lavorano all'aperto con le gru, ma c'è un incidente che lascia l'auto in riparazione per un bel po'.
Tim comincia a preoccuparsi per la propria salute quando il suo 40º compleanno si avvicina, e Harry, il proprietario della Ferramenta Harry, ha un infarto.
Ultimamente, Mark ha dei problemi a scuola. Tim e Jill incontrano l'insegnante di Mark e cominciano a preoccuparsi. Tim e Jill controllano costantemente Mark, per capire quale sia il suo problema, e Jill pensa che forse lo stiano trascurando, ma non potrebbe sbagliarsi di più.
Marty, il fratello di Tim, passa per dire a Tim che lascerà sua moglie e i suoi figli, ma il consiglio di Tim fa rivoltare Marty contro di lui. Intanto, Tim crea un buco nel pavimento, e Jill ha difficoltà a lavorare alla sua relazione di Psicologia.
Harry offre a Tim di vendergli il 20% del suo negozio di ferramenta (che il fratello di Harry sta vendendo). Jill non permette a Tim di comprarlo, così lo compra Al. Quando Al diventa ossessionato dal negozio, rende la vita difficile a tutti, anche Ilene, quando lui non si presenta a un appuntamento con lei, quindi Tim decide di parlarne con lui.
Dopo aver registrato il discorso di Jill, Tim lascia accidentalmente accesa la registrazione mentre critica il suo discorso. Dopo che Jill ha visto il video, Tim legge alcuni dei suoi libri di psicologia e registra una finta conversazione con i suoi amici in cui loda Jill.
Il banditore del Bingo preferito di Al muore, quindi Tim deve sostituire Al nello show con qualcun altro. Brad si offre volontario per sostituirlo e Tim accetta. Tuttavia, Randy non ne è affatto contento e mostra dei segni di gelosia.
Alla cena del Ringraziamento con i Taylor, Wilson annuncia che si trasferirà, ma Tim gli dà un consiglio sperando che Wilson resti.
Il sig. Leonard, il professore di Educazione Tecnica del liceo, va a trovarlo, ma si arrabbia e se ne va dopo aver partecipato a un episodio di Tool Time.
Dopo che Tim ha provato a far pubblicare la sua Hot Rod su una rivista di automobilismo, Jill è indaffarata e la lascia accidentalmente fuori sotto la neve.
Marty, sua moglie e i suoi figli e i genitori di Jill arrivano in visita e Tim e Jill cercando di risolvere i loro problemi coniugali. Tim cerca di battere Doc Johnson nella gara di luci di Natale.
Brad si prende la responsabilità di consegnare i giornali, ma, pur non avendo tempo sia per il lavoro che per i compiti, non vuole licenziarsi perché farebbe arrabbiare suo padre. Brad paga Mark e Randy per fare i suoi lavori extra, il che porta a un compromesso con Tim e Jill.
Tim decide di vendere la sua Hot Rod e ne compra una da ricostruire. Nel frattempo, Jill porta Randy a comprare dei vestiti e lui teme che Jill lo metta in imbarazzo davanti a qualcuno che conosce.
Tim organizza una festa per il Super Bowl mentre Jill ha l'influenza.
Quando Al è su una rivista nella lista degli "scapoli più ambiti" di Detroit, le donne cominciano a girargli intorno e lui inizia a ignorare Ilene. Mark deve scrivere un tema sulla persona più interessante che conosce e lo scrive su Wilson invece che su Tim.
Alla festa di Randy, a causa della troppa cera sulla pista da ballo, Michelle, la fidanzata di Randy, si sloga la caviglia.
Benny, l'amico di Tim, si trasferisce a casa di sua zia mentre lei è via. Ma una fuga di gas fa esplodere la casa e Benny deve stare dai Taylor.
Quando Marty e Nancy sono ospiti dei Taylor, Tim entra nella doccia mentre c'è Nancy, pensando che sia Jill. Nel frattempo, Randy va a un bar mitzvah e deve tornare a casa dopo essersi strappato i pantaloni.
Tim insulta Jill a Tool Time, rovina la cena e fa cadere il suo anello nella caldaia.
Tim e Al fanno da bagarini a una partita di hockey a cui Tim non può andare, ma vengono arrestati e Jill e Ilene si presentano per pagare la cauzione. Nel frattempo, Mark crea una maschera in cartapesta del volto di Wilson per un progetto scolastico mentre Tim e Jill sono fuori.
Nonostante il consiglio di Jill, Tim passa la notte in bianco guardando vecchie puntate di Tool Time perché ha mal di stomaco dopo aver mangiato troppo cibo polacco.
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Carrie, la sorella di Jill, viene a vedere come vive Jill per capire se le piacerebbe sposarsi. Marty, il fratello di Tim, si trasferisce a Detroit.
Al dice a Tim e Jill che uno dei loro figli potrebbe aver rubato un coltellino svizzero. Loro sono convinti che i loro figli non ruberebbero mai, ma trovano il coltellino nella tasca di Mark facendo il bucato.
Jill organizza il primo appuntamento dopo 20 anni per Wilson e Tim gli dà un consiglio.