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Jill prepara una cena romantica per Tim che è da Big Mike con Al e la K&B Edilizia. Lui chiama a casa e lei flirta, ma lui non ci fa caso e torna a casa tardi. Jill è furiosa perché non coglie i suoi segnali. Tim vorrebbe chiarezza e si veste da Fred il tecnico telefonico per risolvere il problema. Jennifer picchia Brad perché vuole baciarlo?
Tim la fa passare liscia di nuovo a Brad dopo che ha fatto uno scherzo a scuola e va al raduno dei camion, come previsto. Finché Brad non lancia un mattone contro la serra.
Jill e Karen pensano che Tim guarderà una donna al ristorante, dopo che ha guardato una donna in Tool Time. Randy ha dei problemi a giocare a football.
Tim si stira un muscolo dell'inguine cercando di fare colpo su Jill portando un grosso baule di libri. Randy interpreta Peter Pan nella recita scolastica, ma la scuola non ha i macchinari necessari per farlo volare.
Quando Tim dà una festa per festeggiare il montaggio del motore della sua Hot Rod, Jill decide di far mettere insieme la sua amica Karen con uno dei presenti alla festa e finisce per rovinare la giornata di Tim con un barbecue. Intanto, i ragazzi hanno dei problemi con i fratelli McGurn.
Brad e Jennifer decidono di vestirsi da Raggedy Anne e Raggedy Andy per Halloween, ma lei si presenta con Danny ed è vestita come lui. Dopo che Danny cerca di rovinare le "Catacombe del Terrore" di Tim, Tim lo spaventa con l'aiuto di Al e Wilson.
Tim è ospite di Al quando Mark ha la varicella, perché Tim non l'ha mai presa.
Maureen Binford, la nuova produttrice di Tool Time, cerca di cambiare tutto e Tim non sa come affrontarla quando Al, Jill e Wilson sono tutti occupati.
Jill trova il testamento incompleto di Tim e deve decidere se completarlo o meno. Mark teme che suo padre muoia.
Dave chiede a Tim di dire a Karen che hanno pranzato insieme, anche se non è vero. I ragazzi hanno dei problemi con i fratelli McGurn.
Tim ha difficoltà a occuparsi della casa mentre Jill è occupata. Maureen Binford vuole modificare il programma di nuovo con una sezione chiamata "L'angolo dello scapolo" condotta da Al.
Brad e Randy cominciano a raccogliere soldi per beneficenza, ma si mettono nei guai quando Jill spende alcuni dei soldi che hanno raccolto. Maureen Binford fa ulteriori cambiamenti a Tool Time.
Tim si lamenta perché Jill ha troppi vestiti nell'armadio, quindi riordina. Brad è in imbarazzo quando Tim lo abbraccia a scuola.
Il pesce di Jennifer muore mentre Brad se ne occupa. Tim e Jill litigano su cosa è di chi.
Jill fa un test di compatibilità e scopre che Tim e lei non sono compatibili. Randy ha dei problemi col suo numero da ventriloquo per il talent show della scuola.
Tim regala delle lezioni di danza a Jill per il loro anniversario.
Tim si rifiuta di chiedere indicazioni mentre va al matrimonio di Sheila. Jill è incomprensibilmente incupita.
Un picchio è una terribile spina nel fianco per Tim. Brad prende un brutto voto e incolpa Jennifer perché si rifiuta di continuare a fargli copiare i suoi compiti.
Sperando di far sì che Mark abbia più fiducia in se stesso, Tim e Jill lo iscrivono a un corso di karate. Tuttavia, un ragazzo comincia a fare il bullo con Mark, portando a una rissa tra Jill e la madre del ragazzo!
Wilson dà a Tim due biglietti in prima fila per la partita dei Pistons, ma Jill dice che deve portare Mark al balletto. Brad e Randy provano un sigaro mentre Tim è fuori.
Nana, la madre di Jill, arriva in visita e Tim nota che Jill e Nana non parlano tra loro dei propri problemi.
Al invita Stacey Lewis, l'ex fidanzata di Tim, a cena a casa Taylor.
Tim aiuta i ragazzi con i progetti per Jill per la festa della mamma e Randy non riesce a costruire una casetta per gli uccelli.
Mentre Tim è occupato a cercar di far funzionare la sua Hot Rod, Jill chiama un tecnico per fare varie riparazioni in casa.
Tim installa un pezzo di elicottero Chinook nel suo tagliaerba per una gara contro Bob Vila. Brad e Randy costringono Mark a mangiare un girino per poter giocare con loro.