Win or Lose volgt een gemengd softbalteam uit de middelbare school genaamd de Pickles in de week voorafgaand aan hun grote kampioenswedstrijd. Elke aflevering van 20 minuten behandelt dezelfde gebeurtenissen van een ander lid van de Pickles en hun perspectief naarmate het spel dichterbij komt, zoals spelers, hun ouders en de scheidsrechter, waarbij met name twee verhalen worden getoond.