Jessie gaat als meisje uit Texas een groot avontuur tegemoet wanneer zij in haar eentje naar New York verhuist. Daar gaat ze aan de slag als babysitter bij de steenrijke familie Ross. Er gaat een wereld voor haar open! Gelukkig staat Jessie er niet alleen voor: de oppaskinderen, butler Bertram en portier Tony steunen haar door dik en dun.