Di pulau Berk yang lasak, di mana Viking dan naga telah menjadi musuh sengit selama beberapa generasi, Hiccup menonjol, menentang tradisi berabad-abad apabila dia berkawan dengan Toothless, naga Night Fury yang ditakuti. Ikatan mereka yang tidak mungkin mendedahkan sifat sebenar naga, mencabar asas masyarakat Viking.