Dagli stessi creatori di Baccano!, un anime ambientato in una violenta Tokyo popolata da giovani teppisti e gangster di ogni tipo. Gli eventi si svolgono nel quartiere Ikebukuro dove Ryugamine Mikado si trasferisce invitato dal suo amico di infanzia Kida Masaomi che subito lo avvisa di tenersi alla larga da alcuni loschi figuri che si aggirano nel quartiere: un uomo violento vestito da barista, un venditore di informazioni e una misteriosa gang che si fa chiamare "Dollars". Ma al suo arrivo in città Mikado si imbatterà in una Dullahan, una motociclista senza testa che guida con motore e fari spenti una grossa moto nera, che è considerato una leggenda urbana di cui tutti hanno il terrore, anche le gang di Ikebukuro.