ג'ון ווילסון, יוצר הסדרה, יוצא למסע ייחודי ומבדר של גילוי-עצמי וסקירה תרבותית בניו-יורק. ווילסון מתאר את עצמו כ"ניו-יורקר חרדתי" ומתעד באובססיביות את חבריו תושבי העיר, בעודו מנסה לתת עצות בנושאים שונים. ששת פרקי העונה הראשונה נותנים את נקודת מבטו הייחודית של וילסון על נושאים כמו זיכרון, שיחות חולין, חלוקת החשבון במסעדה, שימור רהיטים ועוד.