קרוליין דאפי, קריקטוריסטית שמתגוררת במנהטן, מבלה זמן רב עם דייטים ואוהבים, ומתערבת בחיי חבריה ושכניה. בפרק הפיילוט, היא נפרדה מדל קאסידי, שמוצא במהירות דייט אחר. היא שוכרת את ריצ'רד קארינסקי כדי להיות הצבעוניסט החדש שלה, והוא מעמיד פנים שהוא החבר החדש שלה במהלך ארוחת ערב כדי למנוע ממנה להיות נבוכה בגלל ההמשך של דל. במהלך העונה הראשונה, ריצ'רד מפתח רגשות כלפי קרוליין.