Cruel Summer er en utraditionel serie, der finder sted over tre somre i 90’erne, hvor en smuk og populær teenager pludselig forsvinder. Samtidig forvandles en pige, der tilsyneladende ikke er relateret til sagen, fra en sød og akavet outsider til den mest populære pige i byen, for til sidst at blive den mest forhadte person i USA. Hvert afsnit fortælles fra varierende synspunkter.