Kathryn (Sarah Michelle Gellar) og Sebastian (Ryan Phillipe), to rige manipulerende teenage-stedsøskende fra Manhattens overklasse, udtænker i "Sex Games" en djævelsk plan. Det er sommerferie og Kathryn er blevet vraget af kæresten til fordel for den uskyldige Cecilie. Vild af hævntørst, udfordrer hun Sebastian til at ødelægge Cecilie ved at gøre hende til en billig tøs. Men Sebastian har fået øje på et langt bedre bytte. Rektors datter, Annette (Reese Witherspoon)! Kathryn og Sebastian vædder, at hvis han ikke kan forføre den uskyldige Annette inden skolestart, får Kathryn hans bil. Hvis han kan, får han... Kathryn!