Der kommer en tid i de fleste børns liv, hvor man siger farvel til legetøj og fantasivenner. Noget, der er en naturlig proces og en del af det at vokse op. Sådan var det også for Christopher Robin. En dag forlod han Syvmileskoven og vinkede farvel Peter Plys, Æsel, Grisling, Kanin og Ugle for sidste gang. Peter Plys og Grisling føler sig stadig mere bitre og forladt. De begynder at planlægge en ond hævn på den, der aldrig ville svigte dem: Christopher Robin. Så da han en dag flere år senere føler sig nostalgisk og vender tilbage til barndommens fortryllede miljøer, er det ikke en varm genforening der venter.