Da den altid heldige Ashley Albright (Lindsay Lohan) møder den evigt uheldige Jake (Chris Pine) til et maskebal, og de forenes i et hedt, elektrificerende kys, sker der det forunderlige, at de bytter held og uheld. Pludselig går alt nu skævt for Ashley, mens Jake til gengæld får chancen for at realisere alle sine drømme. I sin jagt på at genvinde sit held indser Ashley, at det ikke er heldet i sig selv der betyder noget, men at det der virkelig tæller, er hvad man bruger det til. Og at uanset hvad, så kommer hun ikke uden om Jake.