Ryan Reynolds spiller en karrierefyr, der har en fortid som fjollet og barnlig gymnasielev fra New Jersey. Nu bor han i Los Angeles, hvor han bogstavelig talt er blevet til noget inden for musikken. En dag er han på vej til Paris, men strander i stedet i sin barndomsby på grund af dårligt vejr og ender i selskab med en superstjerne (Amy Smart), som han ønsker at tegne en kontrakt med. Hun viser sig at være pigen, han brændte håbløst varm på tilbage i skoletiden.