Russell Brand spiller den elskelige milliardær Arthur Back - en uansvarlig charmør hvis grænseløse formue og livslange nanny (Helen Mirren) har holdt ham fri af problemer. Nu skal han vælge mellem at indgå et arrangeret ægteskab med virksomhedens Susan (Jennifer Garner) eller gå en usikker og pengeløs fremtid i møde med sin sande kærlighed Naomi (Greta Gerwig).