Will Plunkett og kaptajn James Macleane, to mænd fra hver sin ende af det sociale spektrum i det 18. århundredes England, indgår en gentlemen's agreement: De beslutter at befri aristokraterne for deres ejendele. Med Plunketts kriminelle viden og Macleanes sociale forbindelser slår de sig sammen og bliver snart kendt som "The Gentlemen Highwaymen". Men da disse herrer en dag røver Lord Chief Justice Gibsons vogn, forelsker Macleane sig straks i sin smukke og snedige niece, Lady Rebecca Gibson. Desværre kommer Thief Taker General Chance, som også er ret glad for Rebecca, tættere og tættere på at få begge dele.