Ichabod Crane, er excentrisk og ivrig politibetjent med en nytænkende indgangsvinkel til at opklare forbrydelser. Ichabods moderne efterforskningsmetoder bliver sat på prøve, da hans overordnede sender ham til den lille by Sleepy Hollow for at undersøge en række mord, angiveligt begået af en hovedløs rytter.