Jake, işinde iyi, yetenekli ve ekibi içinde yakalama oranı en iyi polistir. Ama öteki yandan ciddiyetten yoksun ve sıkı çalışması gerekmemiş biri olarak oldukça da rahat biridir. Ekibe yeni gelen patron, emrindekilerin “rozetin hakkını vermesi” gerektiğini düşünen biri olarak işe koyulur ve Jake’ten başlar. Bu da komik pek çok olayın yaşanmasına sebebiyet verir. Brooklyn 99, New York’lu bir grup dedektifin ekip içi ve suçlularla yaşadığı komik olaylar üstüne kurulu olacak.
Karakoldaki soruşturmayı Holt'un baş düşmanı yürütür. Terry vazektomi operasyonuna hazırlanır. Charles ise eski karısının nişanında ona eşlik edecek birini aramaktadır.
Jake her yıl düzenlenen Cadılar Bayramı iddiasında, gece yarısından önce Holt'un saatini çalabileceğini söyler. Gina ise dans ekibi Pistgazm'dan atılır.
Jake ve Charles bir uyuşturucu satıcısını yakalamak için beceriksiz bir Posta Hizmetleri denetleyicisi ile iş birliği yapmak zorundadır. Amy sigarayı bırakmaya çalışır.
Jake ve Amy bir dava için geceyi bir otelde geçirmek zorundadır. Jake, Sophia'yı ve Amy'nin erkek arkadaşı Teddy'i de davet eder, ancak planı geri teper.
Jake ve Rosa, onları Kıkırdayan Domuz şebekesinin liderine götürebilecek Pontiac Haydudunu yakalarlar. Charles ve Gina, anne babalarının yakınlaşmasından rahatsızlardır.
Jake, Yüzbaşı Holt'u da getirmek zorunda kalınca karakolun geleneksel sahil evi kaçamağını mahveder. Gina, "altı içkili Amy"i görmek için yanıp tutuşmaktadır.
Jake, ilişkileri yüzünden işleri etkilenen Sophia'ya yardımcı olmaya çalışır. Wuntch'un Yüzbaşı Holt'un yardımına ihtiyacı vardır. Charles ise Gina'nın rızasını ister.
Jake, Holt'un moral bozukluğunun kendi suçu olmadığını kanıtlamaya kararlıdır. Charles ise amansız bir banka soyguncusunu yakaladığına kimseyi inandıramaz.
Charles ve Gina'nın anne babasının düğün günü gelmiştir. Ekipteki herkese görevler verilir, ancak Jake ve Gina'nın dikkati dağılır ve Terry sorunlar yaşar.
Jake'in uzun zamandır görmediği babası oğlunu ziyarete geldiğinde, Charles niyetinin iyi olmadığından şüphelenir. Bu sırada Holt zeka oyunlarına merak salar.
Holt, Amy ve Rosa'dan Jake'in kötü talihini araştırmalarını ister, ancak aynı zamanda Gina'ya hakaret eder. Charles, Hitchcock ve Scully ile ortak olur.
Holt, Jake'in hayallerindeki işe yeşil ışık yakan Wuntch'un aslında Jake'i tuzağa düşüreceğinden endişelidir. Terry, bir okul gezisi için gelenleri ağırlar.
