Bir yayıncının oğlu olan Thomas Webb (Callum Turner), üniversiteden yeni mezun olmuştur ve dünyadaki yerini aramaktadır. Babasının sanatçı eşi ile birlikte beraber yaşadıkları Üst Batı tarafındaki dairesinden, Alt Doğu tarafına taşınan Webb, burada viski shotları içerken dünyevi bilgeliğini aktarmayı seven yazar komşusu W.F Gerald (Jeff Bridges) ile tanışır. Kendini keşfetmeye çalışan Thomas’ın dünyası uzun süredir evli olan babasının, baştan çıkarıcı genç bir kadınla ilişki yaşadığını öğrenince değişir. Bu ilişkiyi bozmaya kararlı olan Thomas, onları ayırabilmek için babasının sevgilisi ile birlikte olur. Bu durum Thomas’ın kendisi ve ailesi ile ilgili tüm bildiklerini değiştirecek bir olaylar zinciri yaratır.