Benny And Joon, keyifli bir romantik komedi. Araba tamircisi Benny ve akıl hastası kız kardeşi Joon birlikte yaşamaktadır. Benny günün birinde poker masasında bir iddiayı kaybeder ve Sam adında tuhaf bir genci de yanına almak zorunda kalır. Sam ve Joon arasında bir aşk başlar ve Benny ilk kez kıskançlığın ne demek olduğunu anlar. Johnny Deep ve Mary Stuart Masterson bu filmdeki performanslarıyla En İyi İkili dalında MTV Sinema Ödülü kazanmıştı.