15 yaşındaki ilk buluşması, kızın bir partide başka bir adamla öpüşmesiyle sona erdikten sonra, yazar hevesli Lester Grimm, tüm kız arkadaşlarına kıskançlık ve şüpheyle yaklaşır. Ramona Ray ile çıkarken, en son eski sevgilisinin başarılı romancı Dashiell Frank olduğunu öğrenince paranoya onu ele alır. Lester, Ramona'nın geçmişini öğrenmek için Dashiell ile aynı grup terapi seanslarına katılmaya başlar.