Jerry Stahl tarafından yazılan ve çok popüler olan bir Hollywood otobiyografisine dayanan Bir Yazarın Hayatı, Los Angeles'lı bir televizyon yazarının hızı yükselişinin ve ardından gelen çöküşünün gerçek hikayesidir. Sorunlu yazar Ben Stiller, eski karısını Elizabeth Hurley, menajerini Janeane Garofalo ve yeni hayatını paylaşmak isteyen kadını da Maria Bello canlandırıyor. Phoenix'teki bir rehabilitasyon merkezine tedaviye giden Jerry (Stiller) bir kaza sonucu Kitty (Bello) ile tanışır. Ucuz bir otel odasında yatarken ona fiziksel ve ruhsal acılarla dolu hayatının trajikomik hikayesini anlatmaya başlar.