หลังจากเดทแรกของเขาเมื่ออายุ 15 ปีจบลงด้วยการที่หญิงสาวมีเพศสัมพันธ์กับผู้ชายอีกคนในงานปาร์ตี้ Lester Grimm นักเขียนผู้ทะเยอทะยานได้ปฏิบัติต่อแฟนสาวทุกคนด้วยความหึงหวงและความสงสัย ขณะออกเดทกับ Ramona Ray ความหวาดระแวงได้รับสิ่งที่ดีที่สุดจากเขาเมื่อเขาพบว่าแฟนเก่าคนล่าสุดของเธอคือนักเขียนนวนิยายที่ประสบความสําเร็จ เลสเตอร์เริ่มเข้าร่วมการบําบัดแบบกลุ่มเดียวกับแดชเชลล์เพื่อเรียนรู้เกี่ยวกับอดีตของราโมน่ากับเขา