โจนาธานนักเรียนเตรียมอุดมศึกษามิดเวสเทิร์นที่ไร้เดียงสาผูกพันกับสคิปเพื่อนร่วมห้องทางโลกของเขา โจนาธานที่ไม่มีประสบการณ์จึงกล้าหาญที่จะตามหาผู้หญิงที่มีอายุมากกว่าในค็อกเทลเลานจ์ของชิคาโกที่อยู่ใกล้เคียง ซึ่งเขาได้พบและนอนกับเอลเลนที่มีเสน่ห์ ซึ่งน่าเสียดายที่กลายเป็นแม่ของสคิป ความแตกแยกระหว่างเพื่อนๆ ยิ่งลึกซึ้งยิ่งขึ้นเมื่อเรื่องอื้อฉาวการโกงกลืนกินโรงเรียน