Thomas Webb är son till en förläggare och hans konstnärliga fru. Thomas har precis gått ut college och försöker hitta sin plats i världen. Han flyttar från sina föräldrars lägenhet i Upper West Side till Lower East Side och blir vän med grannen W.F., en sjavig alkoholistförfattare som frikostigt delar med sig av världslig visdom och rejäla supar. Thomas värld råkar i gungning när han upptäcker att pappan trots sitt långa äktenskap är otrogen med en förförisk yngre kvinna. Thomas är fast besluten att göra slut på deras förhållande och hamnar i säng med pappans älskarinna och det blir början på en rad händelser som kommer att förändra allt som han tror sig veta om sig själv och sin familj.