Femtonårige Oliver Tate har två stora mål i livet: rädda sina föräldrars äktenskap, genom en noga uttänkt plan, och att förlora sin oskuld innan sin nästa födelsedag. Han misstänker att hans mor har en affär med New Age skummisen Graham och försöker därför styra upp sina föräldrars sexliv och diktar ihop kärleksbrev från sin mor som han skickar till sin far. Hans eget kärleksintresse Jordana är uppfriskande komplicerad; en självlärd pyroman som kräver att få överse Olivers dagboksskrivande – speciellt de bitar som handlar om henne.