Sedemdeseta v južnem Bostonu. Agent FBI John Connolly prepriča irskega mafijca Jimmyja Bulgerja, da sodeluje z agencijo in jim pomaga iztrebiti skupnega sovražnika: italijansko mafijo. Drama sledi razvoju te škandalozne naveze, ki je povsem ušla z vajeti in Bulgerju omogočila, da se je izmikal roki zakona ter postal najvplivnejši zločinski šef v Bostonu, ki so se ga bali vsi, in eden najnevarnejših gangsterjev v zgodovini ZDA.