Tim Lippe celý život žil v ospalom mestečku Brown Valley vo Wisconsine, kde bol zasnúbený so svoju učiteľkou zo siedmej triedy Macy Vanderheiovou a pracoval ako poisťovací agent, aby chránil sny ľudí. Timov život však čoskoro naberie celkom iné obrátky, keď sa vyberie do "veľkomesta" Cedar Rapids na dôležitú konferenciu poisťovacích agentov. Od chvíle, keď sa zapíše na recepcii, je zrejmé, že nesmelý Tim nemá o modernom živote ani potuchy. Katastrofa sa začne, keď mu cestu skríži cestu skúsený lev salónov a vymetač večierkov Dean Ziegler. Netrvá dlho a Tim sa už dopúšťa šialených výstrelkov, nahý sa kúpe v hotelovom bazéne, domáha sa vstupu na párty a podlieha čaru zvodnej viacnásobnej mamičky. Ak Tim tento víkend prežije, jeho život už nikdy nebude ako predtým.