Винни Пух и Кристофер Робин лучшие друзья, они хотят навсегда сохранить свою дружбу и никогда не расставаться. Однако Кристофер Робин должен пойти в школу, но он так и не смог сказать об этом Пуху. Для того, чтобы предупредить Винни Пуха, Кристофер Робин оставляет горшочек с медом и записку, в которой все объясняет. Пух испачкал записку медом и, при попытке ее прочтения, Сова решила, что Кристофер Робин попал в скулу (которая расположена на черепе) и ему требуется помощь. На помощь Кристоферу Робину отправляется спасательный отряд в составе Пуха, Пятачка, Кролика, Тигры и ослика Иа.