După prima sa întâlnire la 15 ani care s-a încheiat cu o fată sărutându-se cu un alt bărbat la o petrecere, scriitorul aspirant Lester Grimm și-a tratat toate iubitele cu gelozie și suspiciune. În timp ce se întâlnește cu Ramona Ray, paranoia îl copleșește când descoperă că cel mai recent fost iubit al ei este romancierul de succes Dashiell Frank. Lester începe să participe la aceleași ședințe de terapie de grup ca Dashiell pentru a afla despre trecutul Ramonei împreună cu el.