Annie (Casey Wilson, de Happy Endings) e Jake (Ken Marino, de Eastbound & Down) estão juntos há seis anos, e ainda aguardam o momento certo para se casarem. Eles acabam de retornar de viagem, e Annie esperava que Jake fosse pedi-la em casamento durante as férias, mas ela não sabia que ele tinha planos de fazer a proposta depois da viagem, e acaba estragando a surpresa. Depois desse desastre, Jake e Annie decidem, então, esperar para realizar a proposta perfeita de casamento.