Baseada em Chicago, a série segue a vida das pessoas que trabalham para a agência publicitária Roberts & Roberts, Liderada por Simon Roberts, um imprevisível, genial e bem sucedido publicitário e sua filha Sydney Roberts, que é mais racional e determinada em fazer seu nome. Apesar de serem opostos, foram capazes de criar maneiras incomuns para conseguir e manter clientes, mesmo quando seus próprios funcionários acham que são loucos.