Nos anos 1980, Andrew McCarthy fazia parte de uma nova geração de atores que estavam prestes a assumir Hollywood após uma sequência de filmes adolescentes de sucesso. No entanto, quando a matéria de capa da revista New York em 1985 os apelida de Brat Pack, as estrelas em ascensão de repente se veem perdendo o controle sobre a trajetória de suas carreiras. Agora, quase quarenta anos depois, McCarthy busca se reconectar com colegas e colegas de elenco para que, juntos, possam refletir sobre seus respectivos legados.