Quando o seu 4º aniversário de namoro passa sem uma proposta de casamento, Anna - uma sofisticada jovem de Nova Iorque com uma paixão por malas Louis Vitton - decide tomar a iniciativa e fazer ela própria o pedido. Inspirada numa tradição irlandesa que dá a iniciativa às mulheres de pedirem os homens em casamento sempre que ocorre um ano bissexto, Anna segue o seu namorado Jeremy até Dublin para o propor em casamento. Só que após uma atribulada viagem que a força a aterrar no lado errado da Irlanda, a única forma que Amy encontra de chegar ao seu destino é com a ajuda de Declan (Matthew Goode), um belo mas rústico irlandês. Ao longo desta viagem, Anna e Adam acabam por descobrir que o caminho para o amor pode levá-los a lugares inesperados.