Nova Iorque na década de 1970. Decidido a sair da sombra do seu poderoso pai e a fazer nome no setor imobiliário de Manhattan, o aspirante a magnata Donald J. Trump está no começo da sua carreira quando conhece o homem que se tornará uma das figuras mais importantes da sua vida: o facilitador político Roy Cohn. Vendo que o jovem Donald é promissor, o influente advogado, que garantiu as condenações por espionagem de Julius e Ethel Rosenberg e investigou alegados comunistas juntamente com o senador Joseph McCarthy, ensina ao seu novo acólito como acumular riqueza e poder através da mentira, intimidação e manipulação da comunicação social. O resto é história.