Num pacato recanto do Massachusetts, anos 70, James Mooney é um antigo estudante de arte, agora carpinteiro sem trabalho. Meio perdido, decide virar-se para o roubo de arte, e desenha um plano infalível: roubar meia dúzia de quadros a um pequeno museu nos arredores de Boston. Está tudo pensado… excepto onde deixar os filhos durante o assalto e como vender os quadros. Quando as coisas correm mal, a sua vida desmorona. Com The Mastermind, Kelly Reichardt desconstrói os códigos do filme de assalto e homenageia os clássicos da Nova Hollywood.