Um disfarce pode ser um obstáculo para o verdadeiro amor? Hong Ra On (Kim Yoo Jung) é uma jovem que se sustenta vestindo-se de homem e dando conselhos amorosos para homens infelizes no amor. Uma carta de amor que Ra On escreve para um cliente faz com que ela conheça Lee Yeong, o príncipe herdeiro Hyo Myeong (Park Bo Gum). Mas ambos não conhecem a verdadeira identidade do outro. Devido às circunstâncias, ela acaba se tornando um eunuco e fica sabendo como é a vida no palácio de um modo que nenhuma mulher já viu antes. Lá dentro, Ra On acaba se envolvendo com o poeta Kim Sat Gat (Kwak Dong Yeon), conselheiro do Lee Yeong; o estudioso Kim Yoon Sung (Jinyoung), que é inimigo do príncipe herdeiro; e Jo Ha Yeon (Chae Soo Bin), que foi escolhida para se casar com Lee Yeong. Ra On conseguirá sobreviver à vida palácio sem ser descoberta?