Sonhando ser uma cantora famosa, a talentosa Dorothy Gale sempre quis atingir o topo de uma boa carreira de música. No entanto, seus tios (principalmente a Tia Em) a proíbem de sair para longe. Triste, ela vai para o trailer em seu quarto para descansar. No entanto, iria chegar um ciclone no Kansas e eles procuraram um abrigo, mas Dorothy se esqueçe de Totó (seu lagostim de estimação) e volta atrás dele. Chegando tarde demais, o trailer em que ela estava é atingido pela fúria dos ventos e ela é enviada ao mundo mágico de Oz, e sai em busca de um modo para ir para casa. No caminho ela conheçe o Robô de Lata (Gonzo), o Leão Covarde (Urso Fozzie) e o Espantalho (Caco, o Sapo).