Má Educação se passa em Long Island, 2002. Frank Tassone trabalha como superintendente de um colégio, gozando de imenso prestígio junto aos professores, pais e alunos. Um dia, ao ser entrevistado pela adolescente Rachel para o jornal do colégio, ele a incentiva a sempre inserir sua assinatura própria em qualquer matéria que faça, por menor que seja. Inspirada pela conversa, ela resolve investigar uma custosa empreitada que está prestes a acontecer, o projeto Skywalk, e acaba descobrindo uma série de fraudes na contabilidade da escola feitas pelo próprio Frank.