Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.