O executivo Teddy Pierce (Gene Wilder) sempre andou na linha, até conhecer Charlotte (Kelly LeBrock), a Dama de Vermelho. Com pernas maravilhosas e um estilo de arrasar, a sexy Charlotte é tudo aquilo que a fantasia ousa imaginar. Teddy está fadado a se encrencar, após ter decidido ceder, só esta única vez, à tentação, e ele está ansioso pelo momento mais romântico de sua vida. Mas o que Teddy não pode antever são as hilárias complicações que ocorrem quando seus amigos, sua secretária e o marido de Charlotte se envolvem na história.