Po pierwszej randce w wieku 15 lat, która zakończyła się całowaniem się z innym mężczyzną na imprezie, aspirujący pisarz Lester Grimm traktuje wszystkie swoje dziewczyny z zazdrością i podejrzliwością. Podczas randkowania z Ramoną Ray paranoja bierze górę, gdy odkrywa, że jej ostatnim byłym jest odnoszący sukcesy powieściopisarz Dashiell Frank. Lester zaczyna uczęszczać na te same sesje grupowe co Dashiell, by poznać przeszłość Ramony z nim.