Cal, en fraskilt mann som sliter med å finne suksess i datingverdenen. Inntil nylig var Cal lykkelig gift - eller det trodde han. Når kona hans, Emily, søker om skilsmisse, blir han kastet inn i singellivets ukjente territorium. Cal drukner sorgene sine på en lokal pub, og møter den 30-åringe ungkaren, Jacob, som gir ham råd og hjelper ham med å jobbe med utseendet sitt. Mens kvinner begynner å bli interessert i Cal, faller sønnen hans, Robbie, for barnevakten sin, og Jacob møter en jente som ikke lar seg lure av sjarmen hans.