Maggie, en suksessrik entreprenør, kommer hjem for en testamentsopplesning og oppdager at hun har arvet halvparten av tanten sin berømte lønnegodterivirksomhet. Det hun ikke forstår, er hvorfor tante Dees lønneleverandør, Dex, arvet den andre halvdelen. Hennes retur sammenfaller også med byens Sweet Autumn Fest, og gjennom en rekke brev tante Dee etterlot seg, leter Maggie og Dex etter årsaken bak tantes siste ønsker. Etter hvert som hun og Dex kommer nærmere hverandre, må Maggie bestemme seg for om livet hun bygde er det hun ønsker.