Filmen er en moderne vri på Charles Dickens' roman "Store forventinger". Ethan Hawke spiller fattiggutten Finn, en kunstner som har hatt uflaks når det gjelder kjærlighet. I ung alder møter Finn den eksentriske Estella, niesen til Floridas rikeste dame, fru Dinsmoor. Fru Dinsmoor ble forlatt ved alteret mange år tilbake, og hun har siden hatet menn og jobbet aktivt for å knuse dem. Sin livsvisdom har hun overført til Estella, som er den fødte hjerteknuser, noe Finn smertelig får erfare.