Het leven van Oscar lijkt bijna perfect... hij is zeker gescheiden en zijn appartement is een puinhoop, maar hij is de gastheer van een bekende sportshow en geniet van zijn vrijgezellenlevensstijl in New York City. Dat is totdat zijn studievriend, Felix, opduikt in het appartement van Oscar nadat hij net door zijn vrouw is gedumpt. Oscar doet zijn best om zijn oude vriend te troosten en hem weer op het datingpaard te krijgen, maar zijn pogingen onthullen hoe onopgelost zijn eigen gevoelens over zijn ex zijn.