Wanneer Robert 'Granddad' Freeman de wettelijke voogd wordt van zijn twee kleinzonen, verhuist hij van de ruige zuidkant van Chicago naar de chique wijk Woodcrest (ook bekend als 'The Boondocks'), zodat hij veilig en comfortabel kan genieten van zijn gouden jaren. Maar met Huey, een tienjarige linkse revolutionair, en zijn achtjarige buitenbeentje broer Riley, staat de buitenwijk op het punt opgeschud te worden.