Komiek Billy Eichner, ongefilterd, raakt de straten van New York City om nietsvermoedende vreemden te testen op hun kennis van muziek en popcultuur. Met microfoon op de hand en geld op sleeptouw, geeft Eichner deelnemers de kans om contant geld te winnen door een reeks hilarische en spontane vragen te beantwoorden. De vangst? De laatste ronde is subjectief - ben het niet eens met Billy? Jij verliest.