Jerri Blank is een voormalige prostituee en junkiehoer die als 46-jarige eerstejaarsstudent terugkeert naar de middelbare school op Flatpoint High. Jerri liep weg van huis en werd 'een gebruiker en een loser' nadat ze als tiener was gestopt en haar drugsgewoonten ondersteunde door middel van prostitutie, strippen en diefstal. Ze is verschillende keren in de gevangenis geweest, de laatste keer omdat ze 'de tv heeft gestolen'. Thuis ligt Jerri's vader Guy in coma, hoewel hij perfect in staat lijkt tot verbazingwekkende prestaties. Haar stiefmoeder Sara is ijdel en verbitterd, en stiefbroer Derrick is een pestende jock. Jerri probeert de dingen op de juiste manier te doen, maar leert altijd de verkeerde les. Bij haar grappen zijn vaak, direct of indirect, de neurotische geschiedenisleraar Chuck Noblet en zijn geheime minnaar, de gevoelige kunstleraar Geoffrey Jellineck, betrokken.