Jerry Kingsley is een rijke kledingfabrikant in de 50 die eenzaam achterblijft als zijn vrouw sterft. Ondanks het verschil in leeftijd begint hij een romance met de gescheiden 24-jarige receptioniste Betty. De relatie wordt afgewezen door zijn dochter, Lillian, ontmoedigd door zijn zus, Evelyn, en aan de kaak gesteld door Betty's moeder. Maar wanneer Jerry over het huwelijk begint te praten, wordt zelfs Betty gedwongen haar ambivalentie onder ogen te zien.